Las primeras fiestas patronales del año que se celebran en Valdemoro son en honor del Cristo de la Salud. Antiguos cronistas remontaron su origen al siglo XV pero hasta 1650 los miembros de la cofradía destinada a su culto no solicitaron al Arzobispado de Toledo el permiso correspondiente para dedicar una fiesta anual a su patrón.
En 1721 se aprobaron las ordenanzas de la actual cofradía con el propósito de honrar la imagen del Santo Cristo el primer domingo de mayo después de la  Cruz y asistir en enfermedades, entierros y todo tipo de necesidades a sus cofrades. La cofradía estaría compuesta por doce sacerdotes y un número indeterminado de seglares, que se iría incrementando a través del tiempo.
Poco a poco se fueron añadiendo elementos profanos a los actos religiosos que habían protagonizado la festividad en sus comienzos. Junto a la procesión de la imagen que recorría las calles principales entre la ermita y la parroquia, sermones y misereres, iban apareciendo otros componentes paganos para engrandecer y popularizar la fiesta. De igual forma que las cofradías del Rosario, San José y Sacramental, fueron los juegos de cañas y de toros los primeros en formar parte de los regocijos.
En la segunda mitad del siglo XVIII nuevas diversiones serían incorporadas: los bailes. Danzas de gitanas, de negros y de cintas contribuyeron a dar colorido a los fastos y mermaron en cierta medida el presupuesto para organizarlos, pues solamente el alquiler de los trajes para los danzantes ocasionó un gasto de 20 reales en 1760.
A finales del siglo XIX con la instalación de la luz eléctrica en Valdemoro, en 1898, la procesión y las actividades programadas en torno a ella adquirieron una mayor brillantez pues todo el recorrido fue iluminado por el nuevo invento de las lámparas incandescentes.
Más tarde, en los primeros años del XX, fueron las comedias las que se integraran entre las diversiones preparadas para el mes de mayo. Conocidas obras del momento como La casa de Quirós, de Carlos Arniches, El sexo débil, de Antonio Ramos, Lluvia de hijos, de Federico Reparaz y La Real gana, de Ramos Martín, fueron representadas con gran éxito en el teatro municipal de la calle Grande (actual Estrella de Elola) durante las fiestas del año 1916, a cargo de la famosa compañía teatral madrileña "Delgado y Novillo".
Además de las funciones religiosas, protagonizadas por el orador Diego Tortosa, canónigo de la catedral de Madrid, y la organización de bailes de sociedad y fuegos artificiales, en mayo de 1928 el Ayuntamiento decidió conceder preponderancia a los festejos taurinos. En el programa editado para el conocimiento del público se anunciaba que tendrían lugar el día 7 de mayo con la celebración de "una grandiosa novillada" como aparece en la publicación de modo destacado. Para ello encargó los astados al ganadero Joaquín López de Letona, vecino de Ciempozuelos, que ya había participado en varias ocasiones en las fiestas de Valdemoro. En el cartel, Teófilo Hidalgo Caro, novillero con una corta trayectoria profesional que acabaría truncada en la plaza de Bustarviejo tan sólo dos años después y Luis Prados (Litri II) , que actuó en Valdemoro tras una temporada gloriosa en Barcelona. Pero, pese al empeño municipal de que los vecinos disfrutaran del festejo, el azar truncó la faena por la imprevista cogida de Hidalgo. Las crónicas de la época se hicieron eco de la noticia, el novillero, que tuvo una buena faena con su primer toro, con el segundo "al lancearle le prendió y le dio una cornada de doce centímetros en un muslo. Los médicos le asistieron, calificando su estado de grave. En un automóvil se le trajo a Madrid, ingresando en el sanatorio de toreros", publicaba El heraldo de Madrid el 11 de mayo de 1928. Evidentemente, esta tragedia deslució el espectáculo taurino.