En 1603, bajo el señorío del todopoderoso duque de Lerma, el rey Felipe III otorgaba el privilegio de una feria anual a la villa de Valdemoro. Con una duración inicial de ocho días, cuatro antes del 15 de agosto y cuatro después, pronto se convertiría en uno de los encuentros mercantiles más concurridos de la comarca. Poco después sería trasladada al mes de octubre y durante el reinado de Fernando VI ampliada a veinte jornadas. Los comerciantes que asistían a la feria, cuyo núcleo se concentró en la plaza principal del municipio, instalaban sus puestos en espacios adecuados a sus mercaderías, los claros, por los que debían pagar el impuesto de alcabalas al concejo. El año 1720 el administrador de alcabalas recaudó por este concepto 1.115 reales de vellón destinados a la Real Hacienda.