El cultivo de las vides formaba uno de los puntales básicos en la economía valdemoreña y tanto los gobernantes -por medio de la promulgación de ordenanzas destinadas a su salvaguarda- como muchos vecinos -en busca de la protección divina con la agrupación de hermandades bajo santos protectores- fueron dejando testimonios escritos desde principios del siglo XVI que indican la importancia del viñedo. Los vinos de Valdemoro fueron muy reconocidos en la comarca durante la Edad Moderna, su fama llegó incluso a oídos de Carlos I, que concedió un privilegio al concejo en 1552 destinado a impedir la entrada de "mosto ni uva" en el término municipal, en deferencia a las buenas propiedades de viñas y caldos. Está documentado que desde la segunda mitad del XVI Valdemoro contaba con una normativa destinada a "conservar y guardar los panes, viñas y arboledas, prados y dehesas", revisadas con frecuencia para adecuarse a las nuevas necesidades. Sin embargo, será en pleno señorío de Lerma (1605) cuando se aprueben unas ordenanzas divididas en diecinueve capítulos orientadas a proteger sobremanera la agricultura en detrimento de la ganadería, dedicando especial atención a las plantaciones vinícolas.

El estudio de los documentos contables demuestra cómo la viticultura se convirtió en una fuente de ingresos interesante para algunas fundaciones. Destaca, como uno de los ejemplos más representativos en atención a su antigüedad y envergadura, el caso de la familia Mena, fundadora del hospital de San Andrés, titular de un gran patrimonio territorial destinado al cultivo de viñedos, donado a la cofradía de San Sebastián junto a diversos utensilios relacionados con la elaboración del vino. Tinajas, cubas y vasijas de diferentes tamaños integraban el legado inicial para el establecimiento hospitalario y se convirtieron en elementos imprescindibles en la producción vinatera.

En la mayoría de las viviendas existían cuevas donde se almacenaba y conservaba el vino y han formado parte indisoluble de la arquitectura popular hasta el último cuarto del siglo XX. Se conservan descripciones de bodegas importantes como la de la casa de Gaviria, ubicada en la calle Alarcón o la de la Hacienda Cánovas del Castillo, en la calle Cristo de la Salud.

La explotación del vino en el municipio se perdió como consecuencia de las epidemias de filoxera que atacaron a la mayoría de las viñas de España. No obstante, algunos cosecheros volvieron a replantar sus tierras con nuevas cepas y siguieron cultivando las vides, aunque únicamente para el abastecimiento familiar. La última viña que se ha labrado en Valdemoro pertenecía a la familia Figueras y estaba situada en actual  calle Libertad. La última vendimia llevada a cabo en dicha finca fue en el año 2000.

75 años separan las escenas representadas en las fotografías seleccionadas. En ambas un grupo de hombres protagoniza la imagen. En la primera de ellas, un conjunto de trabajadores rodea al propietario, Gaspar Figueras Móstoles, quizá en un descanso de la dura jornada laboral de la vendimia. Los niños de la familia acompañan al patriarca. En la segunda instantánea el motivo principal también está representado por algunos miembros de la misma familia. Sien embargo, el propósito se adivina ligeramente diferente. En este caso es una pandilla de amigos que colabora con el dueño en las labores vinícolas con un afán de conservar las tradiciones ancestrales.

Pero, indudablemente, en las fotos elegidas el fotógrafo captó un aspecto de uno de los oficios de más raigambre en la historia del municipio, sin imaginar que servirían de soporte gráfico para conocer un poco más la economía, tradiciones y costumbres de Valdemoro.